Initiator waren Surfer in Kalifornien, die eine Beschäftigung bei flachem Wellengang brauchten. Es entstand das sogenannte „Bürgersteig-Surfen“ (Pavement-Surfing). Hierbei wurden die Bewegungen des Surfens und der Manöver, auf das Skateboard emuliert.
Man weiß nicht genau, wer das allererste Skateboard gebaut hat. Aber die Bestellung erster Boards ging an einen Surfshop in Kalifornien. Surfer sollten in ihrer Freizeit Verwendung für sie finden. Bill Richard schloss einen Vertrag mit der Chicago Roller Skate Company über die Herstellung von Skater-Rollen, die an quadratischen Brettern festgemacht werden sollten. Im Jahr 1963 fand die erste Skateboard-Ausstellung statt. Gesponsert wurde sie von Larry Stevenson, dem Gründer von Makaha.
Das Skaten gewann immer mehr an Popularität, was sich in den Verkaufszahlen Makaha widerspiegelte. Zwischen 1963 und 1965 verkaufte das Unternehmen Skateboards im Wert von 10 Millionen Dollar. In den Folgejahren sank die Popularität des Skatens wieder, da es als “gefährlich” angeprangert wurde.
Unter dem Namen Cadillac Wheels entwickelte Frank Nasworthy in den frühen 1970er Jahren ein Skateboard-Rad aus Polyurethan. Ursprüngliche Skateboards fuhren mit Metall- oder Tonrädern. Die neuen Räder verbesserten die Leistung und die Traktion enorm. Diese Erfindung war revolutionär und verhalf der Skaterszene zu neuem Glanz.
Der Beginn der 1980er war eher düster für Skateboard-Fahrer. Viele der Skateparks und Magazine, die in den 70ern boomten, wurden geschlossen. Einige übrig gebliebene Magazine konzentrierten sich, aufgrund dieses Trends, viel mehr auf das Rollerskating. Das Überleben des Skateboardings wurde letztendlich nur durch loyale Skateboard-Fans gesichert. Sie veranstalteten weiterhin Wettbewerbe, Events und erfanden neue Tricks. Dadurch wurde eine Entwicklung ins Rollen gebracht, aus der die Halfpipe und das Street-Skating hervorgingen. Ambitionierte Skater wollten sich nicht mehr nur auf der Straße fortbewegen, sondern vielmehr ihre Tricks an Mauern, Bänken, Treppen und anderen Obstacles einbinden.
Mitte der 80er erlebte das Skateboarding einen zweiten großen Boom. Vert-Skaten, Street-Skating und Freestyle-Skating hatten es nun geschafft sich zu etablieren. In Amerika hatte es Skateboarding zum ernsthaften Wettkampfsport geschafft. Es wurden Idole hervorgebracht, wie Tony Hawk im Vertskaten und Rodney Mullen im Street-Skating.