Für den Tailslide solltest du einen Frontside bzw. Backside 180 Ollie beherrschen. Um den Trick durchzuführen fährst du zunächst parallel zum Obstacle. Anschließend machst du einen 90 Grad Ollie auf die Kante des Obstacles und verlagerst dein Gewicht auf das Tail. Beim Backside Tailslide besteht die Schwierigkeit darin, dass dein Rücken in Sliderichtung zeigt.