Wenn von der Größe des Longboards die Rede ist, sind die Länge und Breite des Decks gemeint. Nur die richtige Größe des Longboards sorgt für ein sicheres Fahrverhalten und einen sicheren Stand, was ganz besonders bei der Länge des Boards von Bedeutung ist. Die Länge entscheidet zum einen darüber, wie leicht ein Board ist und zum anderen, wie viel Platz es dem Fahrer bietet. Longboards gibt es in vielen Längen zu kaufen, es sind aber die langen Bretter, die für viel Platz und Stabilität sorgen. Diesen Platz benötigen alle Longboard Dancer, die auf dem Brett tanzen wollen. Der Nachteil bei einem zu langen Brett ist das hohe Gewicht, was den Transport erschwert.
Wer sich bei der Größe des Longboards für ein kurzes Board entscheidet, bekommt ein wendiges, kompaktes, leichtes und praktisches Board. Mit einem solchen Brett lassen sich vor allem viele Tricks gut ausführen. Ein weiterer Vorteil ist das geringe Gewicht, was es ermöglicht das Longboard ohne Probleme durch die Stadt zu tragen. Der Nachteil bei einem kurzen Board ist, dass es wenig Stabilität und nicht genug Platz für einige Disziplinen bietet.
Ein Klassiker unter den kurzen Boards ist das Mini-Longboard, mit dem auch Anfänger gut zurechtkommen. Diese Decks sind relativ schmal und für Menschen mit kleineren Füßen geeignet. Fahrer mit größeren Füßen sollten eher zu breiten Decks greifen, da sie so stabiler auf dem Brett stehen können.
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Bei der Suche nach der richtigen Größe des Longboards sind mehrere Dinge zu beachten. Neben Alter, Körpergröße und Schuhgröße spielen vor allem noch der gewünschte Fahrstil, sowie die Erfahrung auf dem Board eine große Rolle. Für Kinder und Fahrer mit kleinen Füßen sind Boards mit einem schmalen Deck die richtige Wahl. Erwachsene und fortgeschrittene Fahrer entscheiden sich in der Regel für ein breites Deck und ein langes Board.
Mikro-Boards sind für kleine Kinder unter einem Meter Körpergröße die beste Wahl. Für Schulkinder zwischen sechs und acht Jahren, die nicht größer als 1,35m sind, eignen sich Mini-Boards sehr gut. Kinder, die zwischen neun und zwölf Jahre und nicht größer als 1,60m sind, kommen mit einem Mid-Size-Board gut zurecht. Full-Size ist für alle Jugendlichen und Erwachsenen gedacht, die mindestens Schuhgröße 40 besitzen und größer als 1,60m sind. Für sie sollte das Deck mindestens 19cm breit sein.